Grande Thieves Automatic 由分為三個主要城市的六個級別組成；每個區域都基於美國的一個現實生活中的城市，有一個替代名稱：自由城（紐約市）、聖安德烈亞斯（舊金山）和罪惡都市（邁阿密）。進度是線性的，因為每個級別完成都會自動解鎖鏈中的下一個級別。玩家開始遊戲時從八個角色中選擇一個（在 PSX1 版本中是四個）並為他們命名，儘管選擇純粹是為了美觀，不會影響整體遊戲玩法。在每個關卡中，玩家的最終目標是達到目標點數，該點數從 1,000,000 美元開始，但在後面的關卡中會變得更高，然後達到該關卡的“目標”以完成該階段。玩家可以自由地做任何他們想做的事，但這樣做的生命是有限的。積分可以從任何事情中獲得，比如在城市交通中造成死亡和破壞，完成特殊挑戰，或者偷賣汽車牟利。然而，更典型的實現其目標的方法是為該級別的當地犯罪集團執行任務。可以通過訪問和触摸正在響鈴的電話亭來啟動工作，每個級別提供的工作集都是獨一無二的。

工作可以按任何順序完成，每個工作都有一定程度的自由來決定如何成功完成，儘管每個工作的目的地都是固定的。成功完成一項工作會獎勵玩家積分，解鎖更難的任務並獲得更大的獎勵，並提供“乘數”——一種增加從完成工作和行動中獲得的積分價值的獎勵。因未完成目標、被捕或死亡而導致工作失敗，不會獲得任何積分，並且可以封鎖鏈中的其他任務。玩家可以在關卡的地圖上找到裝備來幫助他們完成工作和賺取積分，包括武器和防彈衣，後者可以提高玩家抵抗敵人攻擊的生存率。如果玩家被殺（在遊戲中稱為“Wasted”），他們會失去一條生命，失去所有當前裝備，並重置他們的乘數獎勵；失去所有生命將導致玩家不得不重新開始一個關卡。每個級別都有執法人員，進行犯罪行為會導致玩家在警察中聲名狼藉；級別越高，響應越強硬。如果玩家被捕，他們將沒收所有裝備，並且乘數獎勵減半。

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